Den första versionen av Windows som var en ren 32-bitarsversion var Windows 95, som kom just år 1995. Ett par år senare kom Windows 98, följt av Windows 98 Second Edition året efter.
Windows 95
Windows 95 kom med ett helt nytt utseende jämfört med de tidigare Windowsversionerna. Programhanteraren slopades och istället kom Startmenyn, en viktig nyhet. Windows gjorde stora reklamkampanjer för operativsystemet och det slog igenom riktigt stort. Inom ett par år blev det världens mest sålda operativsystem. Systemet kom antingen på CD eller disketter, eftersom det fortfarande fanns många datorer som inte hade någon CD-spelare.
Förutom Startmenyn som kom fram om man klickade på Start-knappen kom aktivitetsfältet med Windows 95. I fältet syntes alla aktiva program. Det här är också en tid när människor i större utsträckning börjar
använda internet. 1996 började Internet Explorer komma som en integrerad del av Windows 95, för att underlätta människors surfande.
Windows 98
Medan Windows 95 kom både på diskett och CD för att följa den tekniska utvecklingen hos datorerna, kom Windows 98 med bättre stöd för USB-enheter. Det kom också en ny version av Internet Explorer. Denna nya version delade användargränssnitt med Windows 98 och gjorde att webbintegreringen blev större i Windows.
Windows 98 kom inte med så många nyheter utan var i stort sett en uppdaterad version av Windows 95. Windows 98 fick en hel del kritik för att det var ostabilt och inte fungerade som det skulle. En ny funktion var Plug & Play som skulle göra det möjligt att bara koppla in till exempel en mus eller ett tangentbord, så skulle det installeras automatiskt. Det dröjde till flera versioner senare innan det fungerade som det var tänkt.
