Under 1980-talet och början av 1990-talet kom flera olika versioner av Windows. Windows 1.0 lanserades 1985 och följdes av Windows 2.0 1987. 1990 kom Windows 3.0 och en utvecklad variant av Windows 3.0 kom 1992 med Windows 3.1.
Windows 1.0
De första versionerna av Windows var inte egentligen operativsystem. Det operativsystem som användes var MS-DOS och Windows var istället en grafisk användarmiljö. Alltså var Windows det som gjorde att det inte bara var kod som visades på skärmen, utan att innehållet istället kunde se ut som till exempel fönster. Windows 1.0 innehöll mycket av det vi idag förväntar oss att ett operativsystem ska innehålla som drivrutiner, stöd för datormus och grafikstöd. Det innehöll också teknik för minneshantering och möjlighet till multikörning av olika funktioner.
Windows 1.0 fick en del kritik. Eftersom det inte var vanligt med användande av datormus handlade en del av kritiken om att för mycket i Windows 1.0 byggde på musanvändning. Ett allvarligare problem var att det krävde så mycket RAM-minne, i en tid när RAM-minnena inte var särskilt stora. Filhanteraren uppfattades dessutom som svårare att använda än den motsvarighet som fanns i Apples system.
Windows 2.0
Windows 2.0 slog inte igenom särskilt brett. Fördelar som kom med versionen var program som Corel Draw och Excel, som gjorde att människor trots allt kunde välja att installera Windows 2.0. Windows 2.0 blev trots det aldrig någon framgång. 1987 när den här versionen kom framstod Apple med sin Macintosh som långt före i utvecklingen, och Windows kämpade i uppförsbacke.
Windows 3.0 och Windows 3.1
Med Windows 3-varianterna kom Windows i viss mån ifatt Apple i utvecklingen. Systemet var billigare än Apples motsvarighet. En annan fördel var att det var bakåtkompatibelt. Filer som skapats på en äldre version av Windows kunde öppnas och användas även i Windows 3, vilket inte var fallet med Apples system. Dessa två faktorer blev avgörande för många företag, vilket gjorde att Windows 3 gav Windows ett uppsving.
Nya processorer hade skapats, liksom bättre RAM-minne, vilket gjorde att datormaskiner fanns som lättare kunde orka med Windows lite tunga system. Andra nyheter var enkla små datorspel som kom med Windows 3. Spel som MS Röj och Solitär blev stora favoriter hos datoranvändare, även om det kanske inte var de som gjorde att någon valde systemet.